Выпущенный на ПК в 1994 году. Разработанный Крисом Сойером и написанный на языке ассемблера X86, он был одним из первых в относительно новом жанре игр «магнат» - симуляторах бизнес-империй, которые игрок основал, рос и полностью контролировал. В Transport Tycoon игрок управлял своей транспортной империей с 1930 по 2030 год, используя железнодорожный, автомобильный, морской и воздушный транспорт, чтобы помочь игроку расширить свой бизнес. Новые технологии были представлены игроку в исторически точное время, и игроки могли своими глазами увидеть, как достижения изменили способ ведения их бизнеса.